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In Fly The World können Spieler auch die Dienste eines Systempiloten, dessen Name übrigens Otto ist, in Anspruch nehmen. Sein fliegerisches Können ist vor allem dann hilfreich, wenn Maschinen über größere Distanzen hinweg überführt werden sollen. Otto übernimmt jeden Job in jedem Flugzeug klaglos, lässt sich den Aufwand aber auch ordentlich vergüten. Praktischerweise kümmert er sich um die Beschaffung von Treibstoff. Das schafft er sogar in Gegenden, in denen weit und breit kein gefüllter Treibstofftank zu finden ist. Natürlich lassen sich nur Flugzeuge überführen, in deren Besitz man auch ist. Otto ist schließlich Pilot, kein Schmuggler.